让用户为音乐付费，因此他希望也能为新闻业做出同样
贡献。
但面对乔布斯抛出救援绳索，各大报纸杂志老板却迟疑不决。如果与苹果合作，他们就必须给苹果分成30%，但这还不是最关键问题。更重要是，他们担心，
旦进入乔布斯系统，他们就不能与订阅用户建立直接联系
；由于他们无法获得用户电子邮件地址和信用卡号码，所以不能直接向用户收费、与他们沟通或向他们推销新产品。相反，用户将归属于苹果，向用户收费将是苹果，用户信息也都将存储于苹果数据库里。而基于其隐私政策，除非获得用户明确允许，否则苹果不会分享相关信息。
乔布斯尤其希望与《纽约时报》达成协议，因为他认为《纽约时报》品质出色，只是因为数字内容收费模式不清晰，所以恐将开始走下坡路。2010年初，他告诉
：“已经决定，今年个人项目之就是要帮《纽约时报》把，不管他们想不想要。他们需要搞清楚如何在数字时代存活下去，这对整个美国都很重要。”
在此次纽约之行中，乔布斯与《纽约时报》50位高级主管在亚洲餐厅普拉娜（Pranna）个包间共进晚餐。（他点份芒果冰沙和份纯素食面，这两样菜品都不在餐厅菜单上。）他在饭桌上展示iPad，指出关键在于数字内容定价，定要找到消费者能够接受适度价格。他画张图表，列出定价高低和相应订阅量各种组合。如果《纽约时报》完全免费，会有多少读者？他们已经知道这个极端假设答案，因为《纽约时报》网站本来就是免费，其固定访问量在2000万左右。如果价格很高呢？他们也有相关数据：《纽约时报》纸质版年度订阅价格在300美元以上，约有100万订阅用户。乔布斯告诉他们：“你们应该追求个中间点，也就是1000万左右数字用户。这意味着电子版报纸定价应该很低，每月最多5美元，同时订阅操作也要做得非常简单，点击下就行。”
《纽约时报》位发行主管坚持要求获得所有订阅用户电子邮件和信用卡信息，即使他们是通过苹果AppStore订阅，而乔布斯则表示苹果不会提供。这位主管勃然大怒：《纽约时报》竟然不能掌握这些信息，真是岂有此理。乔布斯说：“好吧，你可以问用户要，但如果他们不自愿给你，不要怪。你如果不喜欢这样，就别用们平台。你们现在不上不下，又不是害。谁让你们过去5年直免费把报纸内容挂在网上，又不收集读者信用卡信息呢？”
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