九0四年（22岁）开始写自传体小说《艺术家年轻时
写照》，二月二日决定把它改写为长篇小说。三月至六月底，在多基座私立克里夫顿学校代课。六月十日，散步途中结识诺拉・巴那克尔，见钟情。十六日（布卢姆日）傍晚，两人首次幽会。这个期间写
后来收入《都柏林人》些短篇，发表在当地报刊上。用斯蒂芬・迪达勒斯笔名，在八月十三日《爱尔兰家园报》上发表短篇《姐妹》。九月九日，与戈加蒂道住进沙湾圆形炮塔。同住还有戈加蒂友人萨缨尔・特连奇（牛津大学学生）。十九日，因不喜欢戈加蒂，遂离开炮塔，回到父亲家。十月上旬偕诺拉赴大陆，联系好在瑞士教英语职务。途经巴黎，十日抵苏黎世。然而教职落空，十月初改赴波拉伯利兹语言学校任教。波拉在里雅斯特（当时属于奥地利）以南百五十英里外。
九0五年（23岁）三月，转到里雅斯特伯利兹语言学校任教。七月，因教职有空缺，把胞弟斯坦尼斯劳斯叫来。同月，长子乔治亚出生。十二月三日，将《都柏林人》原稿十二篇（后补加三篇）寄给出版家理查兹。
九0六年（24岁）七月底赴罗马，在银行任通讯员。九月三十日在致斯坦尼斯劳斯信中谈到短篇小说《尤利西斯》设想。主人公是住在都柏林个犹太人。但他当时并未把这个短篇写出。四月以来，就改写短篇小说集《都柏林人》问题与理查兹鱼雁往还。九月三十日收到拒绝出版信。
九0七年（25岁）三月五日辞去银行工作，七月回里雅斯特，仍在原校任教。五月，早年写抒情诗集《室内音乐》出版。七月，长女露西亚・安娜出生。他辞去教职，个别教授英语。
九0八年（26岁）三月，将辛格《骑马下海人》（1904年上演悲剧）译成意大利文。五月底，患虹膜炎。
九0九年（27岁）为交涉《都柏林人》出版事宜，七月回到都柏林，住在父亲家，并与蒙塞尔出版社签订《都柏林人》出版合同。九月里回到里雅斯特。十月又返回都柏林，在四个企业家赞助下，十二月间开设沃尔特电影院。
九0年（28岁）月二日，在妹妹艾琳陪伴下，回到里雅斯特。七月，把闹亏损沃尔特电影院出让给人。
九年（29岁）二月九日，蒙塞尔出版社来信，要求将涉及爱德华七世记述概删除。大约在这个时候，他把《斯蒂芬英雄》原稿丢进火炉，幸而妹妹艾琳在场，
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