当时创作
新趋向，为建安时期“五言腾涌”（刘勰《文心雕龙·明诗》）局面开出
端绪，为五言成为中国古典诗歌
种基本形式奠定牢固基础。曹操既写四言“正体”，也写五言“流调”，而都沉雄骏爽，别开新境，衣被后世，堪称双美。
明代钟惺在评论曹操《薤露行》诗时说：“汉末实录，真诗史也。”曹操是中国文学史上获得“诗史”称号生年最早人，而且是个无愧于“诗史”称号人。曹操诗“闵时悼乱，歌以述志”（朱嘉征《乐府广序》卷八），“吟咏性情，纪述事业”（张说《张说之文集》卷二十五），真实地反映个人事业、经历、思想和感情，并藉此实录汉末数十年间社会生活许多重要方面，内容大都有史实依据，极为真切可信。将对个人经历思想记述，同对客观现实描写紧密地结合起来，达到水乳交融境界，形成曹操诗歌现实主义显著特色。
曹操写下些描写社会乱离、记叙军旅征戍生活诗篇。《薤露行》以董卓之乱为表现对象，通过对国家崩溃、社会乱离景象叙写，揭示董卓之乱起因、经过及其所造成恶果。作为《薤露行》姊妹篇，《蒿里行》则反映以袁绍为首讨卓联军各怀异心、观望不前、继而互相攻杀、从此开始长期军阀混战、造成人民大量死亡和社会经济极大破坏历史事实。这场动乱结束两汉四百年统局面，中国从此又进入个四分五裂时期，两诗对这历史巨变反映得既完整又真切。曹操是这巨变亲历者，他是以个人经历为基础来记叙这历史事件，因而使两诗言之凿凿，几乎无句无来历，成为“汉末实录”。曹操反对割据，决心削平战乱，开始长期征战，《苦寒行》《步出夏门行》就是他所亲历征战生活形象写照。《苦寒行》写山地风雪行军之苦，是建安十年（206）北征高幹时所作。《步出夏门行》则是建安十二年（207）北征乌桓时所作，描写河朔带风土景物，抒发个人豪情壮志。此外，《却东西门行》写从军征战漂泊之苦和怀乡之情，反映广大士兵内心痛苦呼声。
曹操另类作品，抒发他为实现统大业而招揽人才急切心情，形象而概括地体现他在这方面言行、主张和胸襟，可以《短歌行》（对酒当歌）为代表。还有些诗是写他政治理想，如《对酒》描绘幅太平盛世图景，《度关山》则提出国家统、君主节俭、守法、爱民主张。这些在封建社会自然都不过是乌托邦式梦想，但同时也应看到它们并非全无来由和根柢
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