那
深刻
思想，
想象不出他是怎做到。”
在看完迪伦演唱会几个月后，乔布斯想出
个宏伟计划。iTunes商店应该把迪伦有史以来录制所有歌曲（共700余首），打造成个数字全集，以199美元价格出售。乔布斯将担任迪伦音乐在数字时代策划人。但迪伦是索尼唱片王牌，除非乔布斯愿意做出大幅让步，否则索尼音乐总裁安迪·拉克根本没兴趣讨论与iTunes商店合作问题。此外，拉克认为199美元价格太低，有损迪伦身价。拉克说：“鲍勃是国宝级歌手，而史蒂夫却想把他作品放在iTunes商店里，当成便宜货出售。”这涉及拉克及其他唱片公司高管与乔布斯之间核心问题：现在给音乐定价人变成乔布斯。于是，拉克拒绝乔布斯合作建议。
乔布斯说：“好吧，那直接给迪伦打电话。”但迪伦从来不亲手打理此类事务，于是相关问题就落在他经纪人杰夫·罗森（JeffRosen）身上。
拉克把数据拿给罗森看，告诉他：“这做真不合适。鲍勃是史蒂夫偶像，史蒂夫会让步。”无论是从交易角度，还是从个人角度，拉克都想把乔布斯拒之门外，甚至还想将他军。所以他对罗森提议道：“如果你暂时按兵不动，明天就给你开张100万美元支票。”拉克后来解释说，这笔钱只不过是迪伦未来版税预付款，“是唱片公司常有种会计操作”。45分钟后，罗森回电表示接受。罗森回忆说：“安迪和们达成协议，要求们不要同意乔布斯提议，们就照办。这相当于安迪用笔类似预付款钱，让们暂缓与苹果合作。”
到2006年，拉克已经从索尼BMG首席执行官位子上退下来，于是乔布斯决定重启谈判。他送给迪伦台iPod，里面是他所有音乐作品，还向罗森展示苹果强大营销能力。8月，乔布斯宣布项重大交易。苹果将以199美元价格出售迪伦所有歌曲，同时，苹果还拿到迪伦最新专辑《摩登时代》（ModernTimes）独家预售权。乔布斯在发布会上说：“鲍勃·迪伦是们这个时代最受尊敬诗人和音乐家之，他是个人心目中英雄。”这套包含773首歌全集中有42个罕见录音，包括迪伦1961年在明尼苏达州家酒店录制《涉水而行》（“WadeintheWater”）、1962年在格林威治村煤气灯咖啡馆现场音乐会上录制《英俊莫利》（“HandsomeMolly”）、1964
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