襄在籍办团练对抗太平军，遭到太平军
围困，吴廷襄命吴长庆突出重围，向驻守在皖北袁甲三求救。袁甲三接到告急后，征询袁保恒和袁保庆意见。袁保恒认为，现在军队正跟捻军正面交锋，胜负未定，不宜分兵。袁保庆则表示，吴廷襄以绅士办团练，势单力薄，现在兵围危城，应分兵救援。袁甲三见两人意见不统
，时拿不定主意，几天以后，庐江城被破，吴廷襄战败身亡。
因为袁保恒不主张救援，吴长庆从此与袁保恒结下
梁子，但对袁保庆，吴长庆直心存感激。二人相处得很投缘，还结拜为兄弟。不久，李鸿章组建淮军时，吴长庆率五百人前往安庆加盟。此后，就直跟着李鸿章转战苏南。太平天国平定之后，吴长庆由于战功赫赫，官至提督，成为品大员。袁保庆在南京就职时候，吴长庆正好驻兵浦口，两人经常见面。对于虎虎有生气袁世凯，吴长庆很喜欢，还收袁世凯做干儿子。
袁世凯来到吴长庆军营，应该是1880年事情。当时国内局势已发生明显变化。经过段时间洋务运动和休养生息之后，清国经济实力得到定程度恢复。清z.府有意识在军事上进行变革，以改变落后挨打局面。在李鸿章等人进言之下，清z.府决定塞防与海防并举，实行“全面抵御”：诏左宗棠出驻哈密，指挥收复新疆；派吴大alt帮办吉林边务；以曾国荃坐镇山海关；谕两广、云贵总督加强西南边防；命李鸿章加强海军建设，统筹海防。李鸿章即开始创办北洋水师，奏调广东水师提督、淮军宿将吴长庆，率军驻防山东登州，加强对山东半岛防务。
袁世凯就像尾鱼样，终于游进自己海洋。相比那些佶屈聱牙古文，袁世凯更喜欢军营生活，在这里，他可以纵马驰骋，不受约束。袁世凯天生世故练达，性格豪爽，没有般读书人胆怯和酸腐，并且善于察言观色。吴长庆交办事情，袁世凯都能办得很好；很多复杂事情，到袁世凯手中，也能迎刃而解。吴长庆很赏识袁世凯，不久即委任袁世凯为庆军营务处帮办（相当于军训处作战参谋之职），还给袁世凯笔丰厚俸禄，让他养家糊口。
不过吴长庆那时候还是想让袁世凯继续科举之路，毕竟，在当时社会，科举之路才是正途。吴长庆虽是行伍出身，但直知书达理，对于文人与文化很尊重。吴长庆安排他幕僚，也就是后来在甲午年举中状元张謇，去教授袁世凯。和袁世凯起跟张謇学习，还有吴长庆次子吴保初。虽然张謇当时也不过二十多岁，但学问和见识，高过袁世凯大块
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