休·海夫纳时髦的黑色DC-9喷气式私人飞机定期载着他和几个玩伴，往返于芝加哥和洛杉矶的宅邸，坐在这架飞机的圆床上时他更耽于幻想，将自己视为男性理想的化身，商业乌托邦的缔造者，一部耗资巨大的家庭电影的主角，这部电影在他脑海中，月复一月不断围绕着一个自恋的母题铺陈开来——在绵延不绝的浪漫激情事件里，他同时是制片人、导演、编剧、选角经理、布景师、万人迷偶像和每个性感新星的爱人，不出所料，她们从不喧宾夺主，而是助他提升到他想要的满足之巅。
从青少年时期在芝加哥的罗克尼剧院当引座员时起，海夫纳就被电影迷住了，不加批判地接受了它们最荒诞不经的剧情，在浓烈的感情中憔悴，在冒险奇遇中欢欣鼓舞；站在漆黑的剧院里，他常常希望灯光不再亮起，荧幕上的故事无限继续下去，这样他就永远不用回到他平凡整洁的家里，那里有做会计师的德国父亲和古板的瑞典母亲。是母亲首先注意到他逃避现实的倾向，她从一个正在考取执业资格的心理学家那里得知，她儿子是某种天才，但会因“不成熟”而备受苦恼，这评价令她担忧，但从未让休·海夫纳困窘。正相反，他渴望年轻的幻想，把它们强化成一种激情；现在，70年代中叶，在飞机上放松或在豪宅里花天酒地的时候，他可以回首看看许多快意的日子：他逃离了无趣——其他人把这种无趣合理化为“成熟”，将他的幻想膨胀成价值几百万美元的商业帝国。
他的第一桶金当然是凭借《花花公子》赚下的，1953年他用结婚时的家具作抵押，借来600美元创办了杂志；杂志的成功也带来了婚姻的终结，以及他对裸体照片和照片中的模特无尽地追求。《花花公子》中的女人是海夫纳的女人，拍完照片后他恭维她们，给她们买昂贵的礼物，和其中很多人上了床。甚至当她们不再为《花花公子》做模特，和其他男人稳定下来建立自己的家庭后，海夫纳还是将她们看作自己的女人，在他杂志的疆域里永远占有着她们。
1960年，他在芝加哥创办了第一家花花公子俱乐部，把全国数不胜数的兔女郎引入他的生活，一些人就住进了他府邸中的宿舍，这栋豪宅有48间房，毗邻一片湖，坐落在芝加哥独一无二的黄金海岸[156]上。他第一次看到这座宅邸时，想起了在悬疑片中见过的大房子，里面有隐藏的地道和密门；买下这块房产后，他发现里面并没有这类东西，于是就派人修建了自己的私人通道，还有按一个钮就可以移动的墙和书架。他也在宅子豪华的内室里，添置了一个电影放映厅和爆米花机、保龄
